Scritta da Ewan MacColl (cantautore, drammaturgo e attore inglese), Dirty Old Town aveva già più di 30 anni quando i Pogues l’hanno fatta loro. Dopo essere stata utilizzata per la prima volta in un’opera teatrale di MacColl intitolata Landscape with Chimneys, era diventata uno standard nel Regno Unito. Mentre MacColl cantava Dirty Old Town con un certo distacco da purista del folk, MacGowan si è calato totalmente nello spirito della canzone. I postumi di una sbornia e una vita senza via d’uscita, suggeriti dalla voce di MacGowan, rendevano più vive le immagini delle stazioni di servizio, dei treni e dei gatti randagi, impregnando la canzone di un senso di rassegnazione perfettamente tangibile per chi la ascoltava negli anni ’80.
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